Asmara (Jamie Aditya) adalah pria yang paling beruntung. Ia menikah dengan Diana Wulandari (Luna Maya) yang selain cantik,juga merupakan anak tunggal seorang pengusaha travel kaya di Jakarta. Ia diserahi perusahaan oleh mertuanya. Warisan pun terbentang di depan mata. Kesialannya hanya satu: ia mempunyai masalah dengan kesetiaan. Asmara yang memang dasarnya pria supel dan baik, mudah menarik hati wanita. Hingga kali ia bertemu dengan Diana Dwiyana (Aura Kasih) yang seksi dan mempesona. Setelah berkencan berkali kali, Diana Dwiyana mengaku hamil. Ia meminta Asmara bertanggung jawab. Ia ternyata adik seorang kolonel yang tega berbuat kasar terhadap orang yang mengganggu keluarganya. Ternyata Diana Wulandari juga hamil. Keluarganya menyambut suka cita. Sebagai hadiah, Asmara dibuatkan perusahaan baru. Diana Dwiyana, tidak sabar menunggu, Ia mengancam Asmara akan memberitahu istrinya bahwa Asmara berselingkuh dengannya. Asmara yang panik dan takut segera menyewa jasa Bakri, seorang pembunuh bayaran untuk meng’hilang’kan Diana Dwiyana
Panik, Asmara kabur keluar kota dan menghilang. Saat pelarian, ia bertemu dengan preman yang baru keluar dari penjara. Ia mendapat pencerahan dari preman yang bilang padanya bahwa tempat paling aman itu penjara. Tak seorangpun bisa menyentuh kita. Asmara pun mendapat ide cemerlang, ia harus masuk penjara. Uniknya, Asmara justru sering cari gara gara untuk bisa masuk penjara. Sampai semua sipir bosan dan dendam padanya. Dasar cerdik, Asmara malah membuat bisnis baru di dalam penjara. Ia pun menjadi napi favorit. Tapi sampai kapan Asmara bahagia di dalam penjara?
Link : Asmara Dua Diana (DVD rip)